張雨生1986年大一時(shí)初試啼聲，因?yàn)樗妹玫娜ナ?，參加“木船民歌比賽”自彈自唱進(jìn)到?jīng)Q賽并獲得優(yōu)勝，使張雨生對(duì)歌唱開始產(chǎn)生信心與興趣，大二開學(xué)后旋即進(jìn)了吉他社。1987年大二時(shí)與吉他社同學(xué)自組了“Thunder Spot（雷擊點(diǎn)）”樂(lè)團(tuán)，開始校際與校外的演唱生涯；同年6月6日，張雨生與其樂(lè)團(tuán)代表政治大學(xué)到臺(tái)灣大學(xué)表演，張雨生的天賦佳嗓被臺(tái)大的“Metal Kids（金屬小子）”樂(lè)團(tuán)注意，后來(lái)“Metal Kids”樂(lè)團(tuán)應(yīng)東海大學(xué)之邀前往演唱，但主唱因?yàn)楦忻盁o(wú)法表演，就找張雨生幫忙，也開啟了日后合作之門。1987年大三上時(shí)，張雨生以一首描述退役軍人生活的歌曲“他們”，得到學(xué)校創(chuàng)作歌謠比賽第一名。1988年3月29日、他與所屬的“Metal Kids（金屬小子）”樂(lè)團(tuán)榮獲77年第一屆熱門音樂(lè)大賽優(yōu)勝、及最佳主唱的殊榮，也因此獲得制作人翁孝良的發(fā)掘。同年四月張雨生以一首黑松沙士的廣告曲《我的未來(lái)不是夢(mèng)》引起歌壇注意。五月時(shí)張雨生參加音樂(lè)合輯《六個(gè)朋友》的制作、并演唱成名曲《我的未來(lái)不是夢(mèng)》及《以為你都知道》?！段业奈磥?lái)不是夢(mèng)》在曾經(jīng)是張雨生經(jīng)紀(jì)人，現(xiàn)在是喬杰立經(jīng)紀(jì)公司的主管孫德榮講過(guò)這首歌當(dāng)時(shí)也讓許多位年輕人對(duì)于未來(lái)充滿愿景與期待。

　　熱門音樂(lè)大賽在8月時(shí)推出《烈火青春》合輯。張雨生以《最佳主唱獎(jiǎng)》得獎(jiǎng)人的身份特別演出《烈火青春》及《Heaven on fire》兩首歌曲。

　　同年10月張雨生入圍金龍獎(jiǎng)最有前途歌藝新人獎(jiǎng)、并在11月時(shí)發(fā)行第一張個(gè)人專輯《天天想你》出版。創(chuàng)下35萬(wàn)張的銷售記錄，成為年度唱片風(fēng)云人物。

　　張雨生參與電影《七匹狼》的原聲帶專輯演唱、收錄《永遠(yuǎn)不回頭》、《如果你冷》、《我喜歡瘋狂》和《看見》四首歌曲?！镀咂ダ恰穭?chuàng)下3000萬(wàn)的票房佳績(jī)、同時(shí)張雨生獲得1988年度十大歌唱新人榜首。