1995年至2001年7月期間波蘭的留學生涯中宋一坤拍攝了包括《肝臟和馬鈴薯》、《野餐》以及《小丑的夢》、《魚兒們》在內(nèi)的紀錄片性質(zhì)的短片，2001年執(zhí)導《花之島》首次向長篇發(fā)起挑戰(zhàn)。《花之島》憑借細密的情感表達和美妙而獨特的影像美征服了威尼斯電影節(jié)和釜山電影節(jié)的評委們，分別獲得審查委員獎和最高獎，盡管此后該片繼續(xù)在其他電影節(jié)上收獲獎項和好評卻未能在票房上有所作為。2004年宋一坤不但執(zhí)導了由甘宇成主演的《蜘蛛?yún)擦帧范以谂畬а輼憔┘У淖髌贰段⑿Α分袚沃鹘茄莩觥！吨┲雲(yún)擦帧分v述的是關(guān)于一個突然在飛機事故中失去妻子、無法適應社會的男子的記憶的故事，該片很好地結(jié)合了作者電影和商業(yè)電影的特質(zhì)，繼續(xù)為宋一坤導演贏得普遍贊譽，同時也是2004年韓國得獎最多的影片之一。而之后僅僅用十天時間制成的劇情片《羽毛》可以說是宋一坤不愿意就此向商業(yè)電影妥協(xié)的一種表達，該片充滿著哲學性質(zhì)的反思和美學實驗，完成了一次只屬于自己世界內(nèi)的電影行為；此外值得一提的是該片也讓宋一坤導演和女主角李素妍結(jié)下緣份，成就一段才子佳人的佳話。2005年的《魔法師》是一部擁有著一鏡到底（one take one cut）的神奇98分鐘和完美后期制作的魔法一般的影片，作為全州國際電影節(jié)“數(shù)碼三人三色project”企劃下的一部分，宋一坤原本只是打算拍攝一部三十分鐘左右的短片，最終卻因為“不想浪費演員們的杰出表演而變成了長篇”。