創(chuàng)作型歌手、演員、詞曲作家、主持人等多棲藝人。1987年，8歲的堂本剛開始從事舞臺劇表演活動，1994年在《人間失格》中首次擔任主角并獲得日劇學院賞最佳新人稱號，1995年主演漫改真人劇《金田一少年之事件簿》，其后陸續(xù)擔綱《若葉時代》《青之時代》《夏之雪》，是為堂本剛青春三部曲[。1999年和2000年分別憑借《To Heart》及《夏之雪》兩度獲得日劇學院賞最佳男主角。
2002年，創(chuàng)作并發(fā)表首張個人單曲《街》。2006年以《染井吉野》推出ENDLICHERI☆ENDLICHERI音樂企劃并實現(xiàn)一年內舉辦100場個人演唱會的創(chuàng)舉 。2009年登上世界文化遺產藥師寺舉行個人演唱會。2011年以《結緣》開創(chuàng)shamanippon概念國。2013年發(fā)行首張翻唱專輯《河馬》。2016年憑借《Grateful Rebirth》成為日本音樂史上專輯連續(xù)問鼎榜首次數(shù)排名第四位的男歌手。
作為詞曲作家，堂本剛除創(chuàng)作個人音樂作品外，曾為二宮和也、龜梨和也、桃色幸運草等歌手及TBS電視臺《國王的早午餐》等綜藝節(jié)目提供歌曲，并于2016年在米蘭時裝周為某品牌擔任音樂總監(jiān)。
作為主持人，主持過個人冠名番組《堂本剛真的好辛苦》在內的多檔綜藝節(jié)目，并且自2012年起舉辦個人冠名的小喜利搞笑獨演會 。
作為KinKi Kids成員，1997年以百萬單曲《玻璃少年》出道。出道后至2016年11月發(fā)行的第37支單曲，保持著日本Oricon公信榜首周冠的吉尼斯世界紀錄。